Chittenden sinh ra ở East Guilford thuộc thuộc địa của Connecticut vào ngày 6 tháng 1 năm 1730. Ông kết hôn với Elizabeth Meigs vào ngày 4 tháng 10 năm 1749 tại Salisbury, Connecticut. Hai vợ chồng có bốn con trai và sáu con gái trong khi họ đang sống ở Connecticut. Tất cả các trẻ em sống sót đến tuổi trưởng thành. Ông là công lý của hoà bình ở Salisbury và là thành viên của Hội thuộc địa từ năm 1765 đến năm 1769. Ông phục vụ trong Trung đoàn 14 của Connecticut từ năm 1767 đến 1773, lên quân hàm Đại tá.[1] Ông là hậu duệ của Thomas Chittenden (1635-1683), người sinh ra ở Cranbrook, Kent, Anh và định cư tại Thuộc địa Connecticut.[2]